Stereochemical definition of the natural product (6R,10R,13R, 14R,16R,17R,19S,20S,21R,24S,25S,28S,30S,32R,33R,34R,36S,37S,39R)‐azaspiracid‐3 by total synthesis and comparative analyses

DOI	Trouver le DOI : https://doi.org/10.1002/anie.201711008
Auteur	Rechercher : Kenton, Nathaniel T.; Rechercher : Adu-ampratwum, Daniel; Rechercher : Okumu, Antony A.; Rechercher : Mccarron, Pearse¹; Rechercher : Kilcoyne, Jane; Rechercher : Rise, Frode; Rechercher : Wilkins, Alistair L.; Rechercher : Miles, Christopher O.¹; Rechercher : Forsyth, Craig J.
Affiliation	Conseil national de recherches du Canada. Science des mesures et étalons
Format	Texte, Article
Résumé	The previously accepted structure of the marine toxin azaspiracid‐3 is revised based upon an original convergent and stereoselective total synthesis of the natural product. The development of a structural revision hypothesis, its testing, and corroboration are reported. Synthetic (6R,10R,13R,14R,16R,17R,19S,20S,21R,24S,25S,28S,30S,32R, 33R,34R,36S,37S,39R)‐azaspiracid‐3 chromatographically and spectroscopically matched naturally occurring azaspiracid‐3, whereas the previously assigned 20R epimer did not.
Date de publication	2018-01-15
Maison d’édition	Wiley
Dans	Angewandte Chemie International Edition 57, nº 3 : 810–813.
Langue	anglais
Publications évaluées par des pairs	Oui
Numéro NPARC	23003945
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Identificateur de l’enregistrement	04cf1117-a3ab-477f-942b-bc2129a7b5c5
Enregistrement créé	2018-08-24
Enregistrement modifié	2020-03-16