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Simplifying oligosaccharide synthesis:  efficient synthesis of lactosamine and sialylated lactosamine oligosaccharide donors

Par Conseil national de recherches du Canada

Autre titreSimplifying oligosaccharide synthesis:  efficient synthesis of lactosamine and siaylated lactosamine oligosaccharide donors
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  1. (PDF, 340 Ko)
DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/jo026569v
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1
Affiliation du nom
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut des sciences biologiques du CNRC
FormatTexte, Article
Sujetoligosaccharide
Résumé
A practical sequence is described for converting d-glucosamine into peracetylated Gal(β-1,4)GlcNTroc(β1-S)Ph and Neu5Ac(α-2,3)Gal(β-1,4)GlcNTroc(β1-S)Ph building blocks using a synthetic strategy based on chemoenzymatic oligosaccharide synthesis. The known trichloroethoxycarbonyl, N-Troc, protecting group was selected as a suitable protecting group for both enzymatic and chemical reaction conditions. These oligosaccharide building blocks proved effective donors for the β-selective glycosylation of the unreactive OH-3 of a polymeric PEG-bound acceptor and for the axial OH-2 of a mannose acceptor in good yields. The resulting complex oligosaccharides are useful for vaccine and pharmaceutical applications.
Date de publication
Maison d’éditionAmerican Chemical Society
Dans
  • Journal of Organic Chemistry 68, nº 6 (21 février 2003) : 2426–2431.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro du CNRCYAN2003
Numéro NPARC23002007
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Identificateur de l’enregistrement11ce3181-b07f-4063-ab6f-6095c389abb0
Enregistrement créé2017-07-17
Enregistrement modifié2020-10-30
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Date de modification :