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The ferrocene moiety as a structural probe: redox and structural properties of ferrocenoyl-oligoprolines Fc---Pron---OBzl (n=1-4) and Fc---Pro2---Phe---OBzl

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00300-9
AuteurRechercher : ; Rechercher : 1; Rechercher : ; Rechercher : 1; Rechercher : 2; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut Steacie des sciences moléculaires du CNRC
  2. Conseil national de recherches du Canada. Institut de technologie des procédés chimiques et de l'environnement du CNRC
FormatTexte, Article
SujetBioorganometallic; Crystal structure; Ferrocene; NMR; Oligopeptide; Proline; Redox behavior
Résumé
The preparations of the five ferrocenoyl-oligopeptides, Fc---Pro---OBzl (1), Fc---Pro2---OBzl (2), Fc---Pro3---OBzl (3), Fc---Pro4---OBzl (4) and Fc---Pro2---Phe---OBzl (5) are described. Crystallographic studies show that the Fc-oligoprolines 1-4 adopt a helical polyproline II structure having all prolines in a mutually trans-conformation. This structure is maintained in MeCN and CHCl3 solutions, as was shown by NMR methods. Chemical and magnetic similarities among the proline residues render spectral assignment by conventional 1D 1H-NMR spectroscopy impossible. However, a combination of 2D NMR techniques allowed us to unequivocally assign all signals. The redox potential of the Fc-group attached to the oligoproline chain is sensitive to the sequence and length of the oligopeptide. With growing peptide length, the molecule becomes easier to oxidize.
Date de publication
Dans
  • Journal of Organometallic Chemistry 589, nº 1 (30 octobre 1999) : 38–49.
Numéro NPARC12337151
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Identificateur de l’enregistrement1d8aee32-10d1-4c55-ba1a-ac73d684cf06
Enregistrement créé2009-09-10
Enregistrement modifié2020-03-20
Date de modification :