| Résumé | On décrit la préparation de plusieurs dérivés oxygénés en position 9 et/ou 10 du géraniol, du géranial, du nérol et du néral marqués au deutérium. Une réaction de Wittig des éthers tétrahydropyrannyles des iodures du dideutéro-1,1 (triphénylphosphonium)-6 méthyl-3 hexène-2 ol-1 (E) et (Z) (23 et 24) avec les éthers tétrahydropyrannyles de l'hydroxyacétone et de la dihydroxy-1,3 acétone conduit, après déprotection, aux hydroxy-9 géraniol, hydroxy-9 nérol, dihydroxy-9,10 géraniol et dihydroxy-9,10 nérol dideutérés en C-1 en une grane pureté isomérique. L'oxydation sélective de ces produits permet de préparer les dérivés correspondants ayant une fonction aldéhyde en C-9 ou en C-1 et en C-9. La réaction de Wittig des composés 23 et 24 avec le diméthyle acétal de la pyruvaldéhyde, suivie d'une hydrolyse acide, conduit à l'oxo-10 géraniol et à l'oxo-10 nérol dideutérés en C-1. Par oxydation, ces composés donnent l'oxo-10 géranial et l'oxo-10 néral dideutérés en C-1. La réaction de Wittig des iodures de dideutéro-1,1 (triphénylphosphonium)-6 méthyl-3 hexène-2 ol-1 (E) et (Z) (49 et 50) avec la tétraéthoxy-1,1,3,3 acétone permet d'obtenir le tétraéthoxy-9,9,10,10 géraniol et le tétraéthoxy-9,9,10,10 nérol dideutérés en C-1 qui, par oxydation fournissent le tétraéthoxy-9,9,10,10 géranial et le tétraéthoxy-9,9,10,10 néral deutérés en C-1. |
|---|
