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Norstaminane- and isopimarane-type diterpenes of Orthosiphon stamineus from Okinawa

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00508-2
AuteurRechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher :
FormatTexte, Article
SujetOrthosiphon stamineus; staminane; norstaminolactone A; isopimarane; secoorthosiphol; antiproliferative activity
Résumé
Nine novel highly oxygenated and structurally diverse diterpenes, named norstaminolactone A (1), norstaminols B and C (2 and 3), secoorthosiphols A–C (4–6) and orthosiphols R–T (7–9) have been isolated from the aerial part of Orthosiphon stamineus cultivated in Okinawa Prefecture, Japan. Norstaminolactone A (1) is the first representative of a biogenetically unusual norstaminane-type diterpene bearing a nitrogen atom. Norstaminol C (3) possessed a framework presumed to be biosynthesized from the staminane-type diterpene. Secoorthosiphols A–C (4–6) possessed an unprecedented structural feature of the opened ring A system, encountered for the first time in isopimarane-type diterpenes. Secoorothosiphol C (6) also represents the first example of biogenetically unique and unconventional secoisopimarane-type diterpene bearing a cyano group. Norstaminolactone A (1) showed a potent antiproliferative activity with an IC(50) value of 2.16 μg/mL against highly liver metastatic colon 26-L5 carcinoma cell line.
Date de publication
Dans
  • Tetrahedron 58, nº 27 (1 juillet 2002) : 5503–5512.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Publication du CNRC
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Numéro NPARC21274777
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Identificateur de l’enregistrement53ac4c36-060b-49bb-b670-f96772287e83
Enregistrement créé2015-04-08
Enregistrement modifié2020-03-30
Date de modification :