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Stereoselective synthesis of a series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a hemiketal

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1002/ejoc.201100533
AuteurRechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : 1; Rechercher :
Affiliation
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut des sciences biologiques du CNRC
FormatTexte, Article
Résumé
A series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a five-membered hemiketal were synthesized from 1-C-acetylmethyl sugars. Based on the stereochemistry of the products obtained, a plausible mechanism is illustrated. A new approach to the hemiketal, which has undergone hydrogenation in the presence of Pd/C and β-elimination and intramolecular cycloaddition with 1 % NaOMe in methanol, is reported. © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Date de publication
Dans
  • European Journal of Organic Chemistry, nº 25 (2011) : 4834–4840.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro NPARC21271257
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Identificateur de l’enregistrement7f96ab55-1137-4624-b693-b0f149c1b9c5
Enregistrement créé2014-03-24
Enregistrement modifié2020-04-21
Date de modification :