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Substituent effects on benzylic radical hydrogen hyperfine coupling constants. Part 4. The effect of branching of the alkyl substituent

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1139/v85-394
AuteurRechercher : ; Rechercher :
FormatTexte, Article
Résumé
On discute des effets des substituants en positions méta et para des radicaux benzyles sur les constantes de couplage hyperfin (chf) des hydrogènes en α. On a analysé les spectres de résonance paramagnétique électronique (rpe) des radicaux cumyles et benzyles substitués en position para par des groupements méthyle, éthyle, isopropyle ou tert-butyle. L'efficacité de l'hyperconjugaison impliquant la liaison C—C n'est que 40–60% de celle de l'hyperconjugaison C—H pour relocaliser la densité de spin. Cette conclusion est en accord avec des calculs d'orbitales moléculaires INDO. Une analyse similaire des spectres rmn du 13C de carbocations cumyles substitués en position para par des substituants alkyles suggère que l'efficacité de l'hyperconjugaison C—C est environ 75–90% de celle de l'hyperconjugaison C—H pour délocaliser la densité de charge. [Traduit par le journal]
Date de publication
Dans
  • Canadian Journal of Chemistry 63, nº 9 : 2378–2383.
Langueanglais
Publication du CNRC
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Numéro NPARC12338036
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Identificateur de l’enregistrement8b47f189-b6b1-45e8-b76e-dfd1f544da22
Enregistrement créé2009-09-10
Enregistrement modifié2020-03-17
Date de modification :