| Téléchargement | - Voir les données supplémentaires : Total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo from d -mannose (PDF, 5.6 Mio)
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| DOI | Trouver le DOI : https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01847 |
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| Auteur | Rechercher : Gamboa Marin, Oscar Javier1; Rechercher : Hussain, Nazar1; Rechercher : Ravicoularamin, Gokulakrishnan1; Rechercher : Ameur, Nassima1; Rechercher : Gormand, Paul1; Rechercher : Sauvageau, Janelle2, 1, 3; Rechercher : Gauthier, Charles1Identifiant ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2475-2050 |
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| Affiliation | - Centre Armand-Frappier Santé Biotechnologie, Institut National de la Recherche Scientifique (INRS), 531, boul. des Prairies, Laval, Québec, Canada H7V 1B7
- Conseil national de recherches du Canada. Thérapeutique en santé humaine
- National Research Council Canada (NRC), 100 Sussex Drive, Ottawa, Ontario, Canada K1A 0R6
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| Bailleur de fonds | Rechercher : Fonds de Recherche du Qu?bec - Sant?; Rechercher : Fonds de Recherche du Qu?bec - Nature et Technologies; Rechercher : R?seau Qu?b?cois de Recherche sur les M?dicaments; Rechercher : Fonds De La Recherche Scientifique - FNRS; Rechercher : Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada |
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| Format | Texte, Article |
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| Résumé | 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) biosynthetic pathway is a promising target in antibacterial drug discovery. Herein, we report the total synthesis of 6-amino-2,6-dideoxy-α-Kdo in 15 steps from d-mannose as a potential inhibitor of Kdo-processing enzymes. Key steps of the synthetic sequence involve a Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the two-carbon chain homologation followed by either a 6-exo-trig Pd-catalyzed reductive cyclization or a tandem Staudinger/aza-Wittig reaction with concomitant α-iminoester reduction, enabling the α-stereoselective formation of the Kdo-like six-membered azacyclic ring. |
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| Date de publication | 2020-07-14 |
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| Maison d’édition | American Chemical Society |
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| Langue | anglais |
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| Publications évaluées par des pairs | Oui |
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| Identificateur de l’enregistrement | 8f10fc6f-9bb7-4956-ac47-c3eeabd30683 |
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| Enregistrement créé | 2022-07-19 |
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| Enregistrement modifié | 2022-07-19 |
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