Hydrogenolysis of carbohydrates. V, Isomerization of methyl β-L-arabopyranoside

DOI	Trouver le DOI : https://doi.org/10.1139/v58-133
Auteur	Rechercher : Perlin, A. S.¹; Rechercher : Von Rudloff, E.; Rechercher : Tulloch, A. P.
Affiliation	Conseil national de recherches Canada. Laboratoire régional des prairies
Format	Texte, Article
Résumé	Treatment of methyl β-L-arabopyranoside under hydrogenolytic conditions with copper chromium oxide catalyst induces extensive isomerization. Products formed include glycosides of D-ribose, D-xylose, D-lyxose, and L-lyxose which together represent about an 80–90% conversion of starting material. Isolation of these compounds shows that carbons 2, 3, and 4 undergo isomerization, but no evidence has been obtained of anomerization. These findings possibly explain the formation of an optically inactive mixture of cis- and trans-tetrahydropyran-3,4-diol under slightly more drastic reaction conditions.
Date de publication	1958-06
Maison d’édition	National Research Council Canada
Dans	Canadian Journal of Chemistry 36, nº 6 (juin 1958) : 921–925.
Langue	anglais
Publications évaluées par des pairs	Oui
Numéro du CNRC	NRCC 4702
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Identificateur de l’enregistrement	9b57471f-5362-4750-96b2-dcef882101bf
Enregistrement créé	2024-02-26
Enregistrement modifié	2025-12-05