Résumé | Le dihydroxy-2,4 (méthyl-3 butènyl-2)-3 benzaldéhyde est obtenu par réaction du dihydroxy-2,4 benzaldéhyde avec soit l'hydroxy-3 méthyl-3 butène-1 ou le bromo-1 méthyl-3 butène-2. L'oxydation de ce produit par l'acide m-chloroperbenzoique en milieu neutre conduit au (±)-dihydro-2,3 (hydroxy-1 méthyl-1 éthyl)-2 hydroxy-4 benzofuraldéhyde-5 qui par condensation avec l'acide malonique fournit la (±)-carboxy-3 columbianétine. L'oxydation en milieu acide donne le (±)-diméthyl-2,2 dihydroxy-3,5 benzopyrannealdéhyde-6 qui par condensation avec l'acide malonique conduit à la (±)-carboxy-3 lomatine. La (±)-columbianétine et la (±)-lomatine sont obtenues par décarboxylation. |
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