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Approaches to the synthesis of triterpenoids: V: an unusual acid-catalysed rearrangement of a beta-gamma unsaturated ketone

Par Conseil national de recherches du Canada

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Affiliation
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut de technologie des procédés chimiques et de l'environnement du CNRC
  2. Conseil national de recherches du Canada. Institut Steacie des sciences moléculaires du CNRC
FormatTexte, Article
Résumé
The reaction of 2-keto-lIJ,4a(3-dimethyl-la-[2-(3-keto-1,4,4-trimethylcyclohexyl)ethyl]-7- methoxy-l,2,3,4,4a,9-hexahydrophenanthrenlea and b with p-toluenesulphonic acid in boiling xylene yields the rearranged product, 1 ,lo-dimethyl-2-[2-(3-keto-I ,4,4-trimethy1cyclohexyl)- ethyl]-7-methoxy-3,4-dihydroanthracene (3). Crystals of 3 are monoclinic, space group P2,/c, Z = 4, with a = 7.2684(3), b = 30.942(2), c = 10.5544(7) A, (3 = 98.24(1)". The structure was determined by direct methods from diffractometer data and refined by blockdiagonal least-squares to an R of 0.043 for 1810 observed reflections. The molecule exhibits no unusual geometric features, although positional disorder is apparent in the cyclohexanone moiety.
Date de publication
Dans
  • Canadian Journal of Chemistry 56 (1978) : 2150–2155.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro du CNRCNRCC 16724
Numéro NPARC16296147
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Identificateur de l’enregistrementb25548e2-2ab6-4b94-8142-d98660c6fa0e
Enregistrement créé2010-11-04
Enregistrement modifié2020-03-13
Date de modification :