Biosynthesis of diazepinomicin/ECO-4601, a Micromonospora secondary metabolite with a novel ring system

Par Conseil national de recherches du Canada

DOI	Trouver le DOI : https://doi.org/10.1021/np800376n
Auteur	Rechercher : McAlpine, James B.; Rechercher : Banskota, Arjun H.; Rechercher : Charan, Romila D.; Rechercher : Schlingmann, Gerhard; Rechercher : Zazopoulos, Emmanuel; Rechercher : Piraee, Mahmood; Rechercher : Janso, Jeffrey; Rechercher : Bernan, Valerie S.; Rechercher : Aouidate, Mustapha; Rechercher : Farnet, Chris M.; Rechercher : Feng, Xidong; Rechercher : Zhao, Zhizi; Rechercher : Carter, Guy T.
Format	Texte, Article
Résumé	The novel microbial metabolite diazepinomicin/ECO-4601 (1) has a unique tricyclic dibenzodiazepinone core, which was unprecedented among microbial metabolites. Labeled feeding experiments indicated that the carbocyclic ring and the ring nitrogen of tryptophan could be incorporated via degradation to the 3-hydroxyanthranilic acid, forming ring A and the nonamide nitrogen of 1. Genomic analysis of the biosynthetic locus indicated that the farnesyl side chain was mevalonate derived, the 3-hydroxyanthranilic acid moiety could be formed directly from chorismate, and the third ring was constructed via 3-amino-5-hydroxybenzoic acid. Successful incorporation of 4,6-D2-3-hydroxyanthranilic acid into ring A of 1 via feeding experiments supports the genetic analysis and the allocation of the locus to this biosynthesis. These studies highlight the enzymatic complexity needed to produce this structural type, which is rare in nature.
Date de publication	2008-08-23
Dans	Journal of Natural Products 71, nº 9 (23 août 2008) : 1585–1590.
Langue	anglais
Publications évaluées par des pairs	Oui
Publication du CNRC	Cette publication n’est pas du CNRC Ce sont des publications qui ont été rédigées par un auteur du CNRC, mais avant que celui-ci soit employé du CNRC.
Numéro NPARC	21274256
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Identificateur de l’enregistrement	b55d9000-ef11-4ea7-8ddd-a2aefc331e54
Enregistrement créé	2015-03-06
Enregistrement modifié	2020-04-15

Date de modification :: 2024-06-30