5-endo closure of the 2-formylbenzoyl radical

DOI	Trouver le DOI : https://doi.org/10.1021/ja00084a012
Auteur	Rechercher : Mendenhall, G.D.; Rechercher : Protasiewicz, J.D.; Rechercher : Brown, C.E.¹; Rechercher : Ingold, K. U.¹; Rechercher : Lusztyk, J.¹
Affiliation du nom	Conseil national de recherches du Canada
Format	Texte, Article
Résumé	The 5-endo cyclization of the 2-formylbenzoyl radical (reaction 2) is shown to be a highly favored process relative to the alternative, 4-exo-trig ring closure. This evidence comes from product studies, including ESR and laser flash photolysis studies of transient radical intermediates, from a nitroxide trapping measurement of the rate constant for cyclization of the 2-formylbenzoyl radical, viz., k 2 = 2 × 10 8 s -1 at 45 °C, and from the estimated favorable enthalpic change for 5-endo cyclization vs 4-exo-trig cyclization. It is suggested that rotation of the formyl group in the initially formed conformer of the 2-formylbenzoyl radical may be the rate limiting step in this cyclization.
Date de publication	1994
Dans	Journal of the American Chemical Society 116, nº 5 (1994) : 1718–1724.
Langue	anglais
Publications évaluées par des pairs	Oui
Numéro NPARC	21276794
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Identificateur de l’enregistrement	c09c14be-0299-4e8d-9f8b-e374fa8d8e23
Enregistrement créé	2015-10-13
Enregistrement modifié	2020-04-27