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Probing the role of the hydroxyl group of ABA: Analogues with a methyl ether AT C-1'

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1016/0031-9422(95)00781-4
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : ; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut de biotechnologie des plantes du CNRC
FormatTexte, Article
SujetTriticum aestivum L.; Gramineac; Clark's cream; Katepwa; wheat; abscisic acid analogues; antitranspirant; germination inhibition; C-1'; methyl ether; acetylenic analogues
Résumé
(+)-(S)- and (−)-(R)-C-1′-O-methyl abscisic acids and their methyl esters, as well as the methyl ethers of the acetylenic analogue of methyl ABA, were synthesized through an enantioselective route, giving a series of optically active, new C-1′ substituted analogues with known stereochemistry. In a wheat embryo germination inhibition assay, (−)-C-1′-O-methyl ABA shows high activity, comparable with (+)- and (−)-ABA, whereas (+)-C-1′-O-methyl ABA is less active. In a wheat seedling transpiration assay, both analogues exhibit weak activity although the (+)-ABA-like analogue is more potent than its enantiomer. The anti-transpirant response increases over time, which may indicate that the analogue is being metabolized to ABA in vivo.
Date de publication
Maison d’éditionElsevier
Dans
  • Phytochemistry 41, nº 5 (mars 1996) : 1251–1258.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Identificateur0031942295007814
NRCC-38933
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Identificateur de l’enregistrementcfabd6aa-fdc6-4dc2-b83b-e33146a0ffc1
Enregistrement créé2023-11-02
Enregistrement modifié2023-11-02
Date de modification :